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1948年1月10日、現ラトヴィア共和国のリガに生まれる。短期間リガで勉強した後、レニングラード（現サンクト・ペテルブルク）高等音楽院に入学。1966年、チャイコフスキー国際コンクールに入賞し、モスクワ高等音楽院でムスティスラフ・ロストロポーヴィチに師事した。同時に旧ソヴィエト連邦において、活発なコンサートキャリアをスタートした。
　1973年、イスラエルに移住。同年、ガスパール・カサド国際チェロ・コンクールに優勝した後、ウィリアム・スタインバーグ指揮ピッツバーグ交響楽団と共演し、ニューヨークのカーネギーホールにデビューした。この公演の後、匿名のファンがマイスキーに1720年製のモンタニアーナのチェロを贈呈し、現在もこの楽器を演奏している。1974年、伝説的チェリスト、グレゴール・ピアティゴルスキーとロストロポーヴィチの両巨匠に師事した唯一のチェリストとなった。現在は、ベルギーに居を構えている。
　以来30年余りにわたってアメリカ、ヨーロッパの一流オーケストラ及び著名室内楽奏者たちとの数多くの共演により、国際的な名声を確立しており、1975年以来、アメリカ、ヨーロッパ、オーストラリア、アジア（特に日本）等、各地で公演を行ってきた。　ザルツブルク音楽祭、サラトガ音楽祭、ロンドンのプロムナード・コンサート（プロムス）等の世界有数の音楽祭には常連のほか、定期的なカーネギーホールでのリサイタルやアルゲリッチとのデュオ、1986年以来20数回にわたって日本に来日、リサイタル、国内・外来オケとの共演、別府アルゲリッチ音楽祭等の多岐にわたった活動で日本の聴衆に最も身近な外人チェリストになっている。その深い人間の肉声を表したかのような独特の音色と解釈は聴衆を魅了しつづけている。1995年11月には、リサイタル及びミハイル・プレトニョフ指揮ロシア・ナショナル管弦楽団との共演でドイツ・グラモフォンへプロコフィエフとミヤコフスキー作品の録音を行うため、23年ぶりにモスクワを訪れた。　2004年にはプラハ放送交響楽団やリサイタル・ツアーとして来日公演を果たした。
　最近は室内楽にも熱意を注いでおり、ギドン・クレーメルのロッケンハウス音楽祭やヴェルビエ音楽祭には定期的に参加している。彼はその最も重要な音楽上のパートナーのひとり、マルタ・アルゲリッチをはじめマキシム・ヴェンゲーロフ、ジュリアン・ラクリン、ユーリ・バシュメットと共に恒常的にヨーロッパ中で公演を行っており、ウラディーミル・アシュケナージ、ラドゥ・ルプー、ピーター・ゼルキン、ネルソン・フレイレ、セルジオ・ティエンポなどとも室内楽コンサートを行っている。　この活動での最近の日本でのハイライトは1998年5月、マルタ・アルゲリッチ、ギドン・クレーメルと共に東京でショスタコーヴィチとチャイコフスキーのピアノ・トリオを演奏したことであろう（これはドイツ・グラモフォンにより、ライヴ録音された）。　2004年にはピアニスト、チョン・ミョンフンとの待望のデュオ･コンサートで通常の“共演”を遥かに越えたコラボレーションを披露し熱狂的な喝采を受けた。
　教育活動においては以前、毎年イタリアのシエナでサマー・レクチャーを行っていたが、今は演奏家に集中するため行っていないものの、演奏に対する解釈のレクチャーを随時行っているほか、NHK・TVでの「未来への教室」に2001年に登場し彼らしい音楽解釈のレクチャーを行った。
　録音においては1985年以来ドイツ・グラモフォンと専属契約を結んでおり、初専属録音は、今も名盤の誉れ高いバッハの無伴奏組曲全曲であり、これは歴史ある同レーベルが行った初の全曲録音であった（2000年には再録音も行った）。それ以後数々の室内楽作品や協奏曲をアルゲリッチや故バーンスタイン等の数々の共演者と録音してきたが、最近は歌曲のチェロ編曲をライフワークのひとつとして録音を続けており、コンサートでも積極的に取り上げている。　最近のリリースは、アルゲリッチ、クレーメル、バシュメットとのブラームスのピアノ四重奏曲第1番他(2003年度レコード・アカデミー賞　銀賞・室内楽部門受賞)やメータ指揮ベルリン・フィルとのR.シュトラウス「ドン・キホーテ」とドヴォルザークの協奏曲（2003年度レコード・アカデミー賞協奏曲部門受賞）がある。また、アルゲリッチとのデュオによるストラヴィンスキー、ラフマニノフ、ショスタコーヴィチのライヴ録音が2003年4月に行われ2004年11月に発売された。
最新盤は2005年10月発売で４０年来の友人であり共演者のギリロフのピアノでロシア作曲家の歌曲を集めた１枚と2006年10月発売のバッハのゴールドベルク変奏曲（室内楽版）である。
最近の来日は2005年5月に別府アルゲリッチ音楽祭に参加、８月には広島、長崎において被爆６０年の公式記念イベントに唯一の外国人器楽奏者として参加し、その模様はNHKにて全国放送された。10月にはリサイタル公演に加えブタペスト祝祭管弦楽団の来日公演に参加した。2006年は4月に大阪国際フェスティヴァル、別府アルゲリッチ音楽祭への参加ののち、10月にも室内楽企画で来日。　2007年2月にはサカリ･オラモ指揮フィンランド放送響とのツアー、秋には生誕６０年を記念し、娘のリリィとともに「マイスキー･プロジェクト」を行う。